Cуществует ряд легенд о возникновении названия города. Одна из них связана с именем галичского князя Льва Даниловича Могия (могучий лев). Согласно сообщению Могилёвской хроники в 1267 году на излучине Днепра при впадении в него речки Дубровенки по велению князя был построен замок. Возле этого строения стали селиться рыбаки, ремесленники и торговцы. С той поры многое изменилось, не стало старого замка. Археологам так и не удалось обнаружить следы этого замка.

Согласно самой известной легенде, некогда на месте Могилева, в бескрайнем лесу был разбойничий притон атамана Машеки. Машека был человеком необыкновенной силы, вырывавший с корнями деревья. Сначала он был мирным крестьянином, но когда боярин-самодур отнял у него невесту, Машека взбунтовался и стал мстить за причиненную обиду. Могучий богатырь погиб, погиб от руки своей любимой, ставшей женой боярина. Простые люди похоронили богатыря на высоком берегу Днепра и насыпали над могилой курган. Место получило название «Могила Льва», а город здесь возникший, имя Могилев. Расположенная недалеко гора, стала называться Мышаковской или «Мышаковкой». В настоящее время на Мышаковке расположен микрорайон Юбилейный

В начале XIII в. Могилев, вероятно, был центром феодального поселения, мог выполнять и функции крепости. Находки вещей, характерных для монголо-татар, дают основания предполагать, что они уничтожили Могилев в середине XIII в. Впервые в письменных источниках Могилев упоминается в XIV в. в «Списке русских городов, далеких и близких». Начиная с XIV века Могилев входил в состав Великого княжества Литовского (ВкЛ). В конце этого века город перешел во владения Ядвиги — жены польского короля и великого князя литовского Ягайло.

С конца XV в. Могилёв быстро рос, о чём свидетельствует появление в письменных источниках выражения «мужи могилёвцы», употреблявшегося ранее только для полоцких влиятельных купцов, а также строительство нового замка. По сообщению Баркулабовской летописи, «лета 1526 болший замок зароблен», что подтверждается археологическими раскопками. Площадь замка более 1 га. По периметру замок был укреплен песчано-глинистым оборонительным валом. В XVI в. замок имел деревянные укрепления срубной конструкции. Он охранялся ночью «кликунами» и охраной, имел цейхгауз для огнестрельного и холодного оружия, военное снаряжение, за состоянием которого следили пушкари и замковые ремесленники. В военное время жители города и волости обороняли замок, а их семьи располагались в укрытиях замковых укреплений.

К середине XVI в. город стал одним из крупнейших ремесленно-торговых центров всего Великого княжества Литовского. Значительную часть населения (около 45 %) составляли ремесленники: кузнецы, слесари, ювелиры, кожевники, шубники, солодовники, красильщики, плотники, маслобойщики, мясники, пивовары, пушкари, бочары и др. 28 января 1577 Могилёв получил право на самоуправление — магдебургское право. Мещане освобождались от подсудности королевских чиновников. Власть в городе перешла в руки магистрата (рады), состоявшего из бурмистров, «радцев» (советников), «лавников» (заседателей) «инших особ урядовых». До 1636 магистрат избирался в двух, а затем в пяти составах (сменах), каждый из которых на протяжении 1 года управлял городом. Во главе городского управления стоял войт, назначавшийся королём пожизненно из числа крупных феодалов.

В связи с Брестской церковной унией 1596, оформившей объединение на территории Речи Посполитой православной и католической церквей, в Белоруссии обострилась религиозная борьба. Своеобразной формой религиозно-политического движения были православные братства, куда входили преим. ремесленники, торговцы, а также духовенство и шляхта. Братство скорняков Могилёва, созданное в 1589, было одним из первых в Белоруссии. Город стал крупнейшим центром белорусского православия. В 1632 была основана Могилевская православная епархия, единственная на тот момент на территории Беларуси.

Военные действия в ходе Русско-Польской войны (1654-1667 гг.) нанесли Могилёву значительный урон. Сократилась численность населения, задержано развитие ремесленного производства. Оживлению хозяйственной жизни содействовала торговля с русскими городами и Левобережной Украиной. Русское правительство предоставило могилёвским купцам право свободно торговать в Смоленске, Москве и других городах. Купцы Могилёва ездили на отдалённые ярмарки совместно с русскими купцами. К концу XVII в. Могилёв достиг значительных успехов в экономическом развитии, в нём около 15 тысяч жителей, до 3 тысяч домов. По своим размерам он был крупнее Минска.

В начале XVIII в. Экономические условия Могилева значительно ухудшились. Северная война принесла ему тяжелые бедствия. Территория восточной Белоруссии являлась главным театром военных действий. Через Могилёв проходили основные силы русской и шведской армий. В июне 1706 город посетил Пётр I. В том же году в Могилевский замок прибыла взятая в плен русскими служанка мариенбургского пастора Марта Скавронская, впоследствии ставшая женой Петра I, императрицей Екатериной Первой.

В 1772 в результате первого раздела Речи Посполитой Могилёв включён в состав России, центр Могилёвской провинции (до 1775) и Могилёвской губернии, с 1778 — Могилёвского наместничества, с 1796 — уезда Белорусской, а с 1802 — Могилёвской губернии. После присоединения к России реорганизовано городское самоуправление: в 1775 Могилёв лишён магдебургского права; в соответствии с Жалованной грамотой городам 1785 для руководства хозяйственной жизнью из представителей городских сословий стала избираться дума.

После отмены в 1861 крепостного права ускорилось капиталистическое развитие Могилёва, оживились промышленность и торговля. В 1885 в городе 124 предприятия (270 рабочих, годовой объём продукции 319 тысяч рублей), в 1900 — 220 (790 рабочих, годовой объём продукции 1 098 тысяч рублей). В конце XIX — начале XX века в городе функционировали три группы кредитных учреждений: коммерческого, земельного и мелкого кредита, три типографии, механические мастерские. 1867 год является годом основания Могилевского музея, с июля 1883 года выходил журнал «Могилевские епархиальные ведомости», в 1888 году было построено здание театра. В 1897 было 43 119 жителей (из них 47,7% грамотных).

В Могилеве с 8(21) августа 1915 по 25 февраля 1918 находилась ставка Верховного главнокомандующего.

Оборона Могилева в июле 1941 г. имела огромное значение для последующего хода Великой отечественной войны. Здесь было задержано наступление группы армий «Центр» на главном московском направлении. Здесь был получен бесценный опыт, использованный позже при обороне Сталинграда, нередко Могилев называли «Отцом Сталинграда». 28 июня Могилёв был освобождён от немецко-фашистских захватчиков. За героизм и мужество, проявленные в Могилёвской операции, 28 советских воинов удостоены звания Героя Советского Союза, 21 части и соединению, отличившимся при освобождении города, присвоено почётное наименование «Могилёвских». На день освобождения города в нём было менее 10 тысяч жителей. Из 6653 зданий уцелело менее половины. Полностью разрушены авторемонтный, кожевенный, труболитейный и пивоваренный заводы, кондитерская, швейная и шёлкоткацкая фабрики, мясокомбинат, железнодорожное депо и многие другие предприятия. Оккупанты вывезли в Германию оборудование пединститута, областного краеведческого музея, сожгли областную и городскую библиотеки, фонды Центрального исторического архива БССР. Материальный ущерб, нанесённый оккупантами Могилёву, составил 488 млн. руб. (в ценах 1941).

После освобождения города началось возрождение его хозяйства. За короткое время были восстановлены электростанция, водопровод, канализация. Открывались школы, медицинские учреждения, магазины. Налаживалась работа городского транспорта и путевого железнодорожного хозяйства.

В 1965 началось строительство крупнейшего в Европе комбината синтетического волокна, в 1968 пущена в эксплуатацию его опытная установка и получен лавсан. В это время введены в строй первая очередь комбината силикатных изделий (1968) и первая очередь лифтостроительного завода (1969)

В начале 1980-х годов, опередив машиностроение, на первое место вышли химическая и нефтехимическая (свыше 40% объёма выпускаемой продукции) и лёгкая (свыше 20%) промышленность. Доля машино- и приборостроения составила 15% .По своему экономическому потенциалу Могилёв вышел на третье место в республике. Здесь сложилась сеть научно-исследовательских учреждений и организаций, развёрнуты широкие фундаментальные работы по многим направлениям. Наука стала одной из крупных сфер народного хозяйства города.

Памятники архитектуры Могилева XVII–XVIII вв. разнообразны по своим типам. В городе сохранилось много жилых домов и гражданских построек конца XVIII–XIX в. Рассредоточенные по всему центральному району города и за его пределами, они сохраняют колорит исторического прошлого города на Днепре.